Crazy Pineapple spelas med en kortlek på 52 kort precis som de flesta andra pokerspel. Alla möter alla och pengarna som finansierar vinster kring bordet är enbart det som spelarna själva satsas. På så vis kommer det inte in några extra externa insatser om det inte är en turnering med priser som lagts till av arrangören eller liknande.
Spelet är indelat i fyra olika satsningsrundor och en uppvisningsrunda, en så kallas showdown. Två personer har placerat in mörkar på bordet för att sätta igång spelet innan det ens har börjat och alla spelare får tre kort. Satsningar genomförs av de spelarna som anser sig ha en kvalificerad hand. Spelarna kan antingen passa, check, satsa, bet, eller lägga sig, fold. När pre-flop-rundan är klar går spelet går in i den andra satsningsrundan där tre öppna kort läggs upp på bordet som alla spelare delar på.
Inför den trejde andra satsningsomgången kommer den stora skillnaden mot vanliga hold´em spel. Här slängs ett av de tre korten som spelarna har på handen. Ett beslut måste således tas om vilket kort som hjälper spelarna mest av de kort som nu finns på bordet. Korten skall slängas innan satsningarna görs. Att kasta korten efter att satsningarna har gjorts innebär att man istället spelar spelet Pineapple.
De sista två omgångarna spelas som vanlig Texas Hold´em. Spelarna får se det fjärde kortet på bordet, turn, och satsar därefter pengar som maximalt uppstiger till bordets övre gräns. Spelarna som är kvar till den fjärde satsningsrundan får se ett femte kort på bordet, the river, och satsar ytterligare en runda för att sedan gå in i en showdown där alla korten visas upp. Den bästa femkortshanden kombinerad antingen med ett, två eller inget av de korten på handen tillsammans med kompletterande antal på bordet vinner spelet och potten.